세컨드 펭귄

세컨드 펭귄

임승현 지음

서사원 / 2023년 9월 / 408쪽 / 23,800원





퍼스트 펭귄의 도약



창업자는 또라이다

내가 만난 네 명의 창업자: 나는 컨설팅 펌에서 첫 커리어를 시작한 이후, 3곳의 스타트업을 경험하면서 4명의 창업자와 일하게 되었다. 때로는 근거리에서 직접 소통했고, 때로는 먼 거리에서 창업자의 의사결정 과정을 지켜보기도 했다. 각 창업자들은 외향/내향의 개인적 성향부터 선호하는 업무 방식과 역량까지 천차만별이었다. 이런 다양한 면모를 보이는 창업자들이지만 공통적인 특징이 있었다.

참고로 스타트업계는 기본적으로 불확실성이 매우 큰 시장이다. 스타트업은 대부분 망한다. 국내 스타트업의 5년 차 생존율은 29.2%라고 한다. 스타트업으로서 끊임없이 고민해야 하는 것은 ‘생존’ 문제다. 반면 스타트업은 성공 가능성은 낮지만 전체적인 기댓값은 큰 시장이다. 마치 99개의 돌멩이와 한 개의 황금이 들어 있는 주머니와 같다. 한 번 뽑는 데 얼마의 비용이 드는지, 황금의 가치가 얼마일지에 따라 기댓값이 결정되겠지만, 제대로만 뽑으면 가장 빠르게 성공할 수 있는 시장이라는 것이다. 동시에 스타트업은 보상의 기울기가 큰 시장이다. 스타트업은 살아남아서 선두가 될 수 있다면 시장에서 차지할 수 있는 과실이 매우 크다. 이는 대다수 스타트업이 네트워크 효과에 크게 영향을 받는 비즈니스를 하고 있기 때문이다. 마지막으로 스타트업은 운이 크게 작용하는 시장이다.

창업자의 과신: 딜로이트컨설팅의 마이클 레이노어는 성공 가능성이 가장 큰 전략은 실패 확률 또한 가장 높다는 ‘전략의 역설’을 발견했는데, 스타트업에서야말로 성공 확률이 가장 낮은 과감한 전략이 역설적으로 성공 가능성을 가장 높여 준다. 이는 평범한 사람들이 쉽게 받아들이기 어려운 사실이다. 왜냐하면 우리는 항상 과신은 위험하며 신중하게 행동하는 것이 미덕이라 배웠기 때문이다. 그런데 이는 필연적으로 창업자들이 가지고 있는 가장 중요한 공통점에 대해서도 말해 준다. 창업자들은 낙관을 가지고 생존 가능성이 낮은 절벽 꼭대기에 서서 신뢰의 도약을 하는 퍼스트 펭귄이다.

창업자의 비전과 매력: 스타트업 창업자들에게 과신, 즉 ‘정보가 부족하기 때문에 갖는 자연스러운 자신감’은 필수적이다. 스타트업을 창업하고 경영하는 것은 모든 것이 낯선 새로운 영역이다. 회계 처리부터 사무실 관리, 영업, 채용과 보상, 마케팅, 제휴, 투자 등 10년 이상 회사 생활을 한 경력자라 할지라도 반드시 모르는 영역을 만날 수밖에 없다. 한 창업자의 말이 기억난다. “아무것도 몰랐기 때문에 무식하게 창업했던 것이지, 잘 알았더라면 절대 창업하지 않았을 것”이라고 웃으며 이야기했었다. 창업자 대부분은 몰랐기 때문에 과감했고, 그렇기 때문에 현재 위치까지 올 수 있었다고 답한다. 창업자는 빈 두 주먹과 비전을 가지고 회사를 창업한다. 아직 프로덕트나 심지어 투자 유치 자료도 없는 경우가 부지기수다. 그러나 구체적인 계획이 있어야 창업을 하거나 투자를 받는다고 생각하면 착각이다. 내가 아는 한 똑똑한 컨설턴트는 창업의 꿈을 이루기 위해 1년 이상 시장 조사를 하고 프로덕트 기획부터 초기 수익 모델과 이후의 피버팅(pivoting)과 성장 전략, 인수 합병 및 상장 전략까지 모든 계획을 다 수립했지만, 결국 초기 투자를 받지 못했고 끝내 창업을 하지 못했다. 오히려 거칠고 모호한 계획이 더 좋을 수도 있다. 합류한 동료들이 각자의 꿈을 얹어서 같이 꿈꿀 수 있기 때문이다. 초기부터 구체적인 계획을 불변으로 고정해 놓으면 그만큼 가슴이 뛸 영역이 사라진다. 한편 초기 팀원들의 합류 이유는 창업자의 비전과 매력이다. 젊은 패기를 가진 재야의 고수들이 단지 재밌어 보여서 뛰어들기도 하고, 초기 스타트업 특유의 활기 넘치는 문화와 역량 있는 선배들에 이끌려 갓 대학을 졸업한 학생들이 합류하기도 한다. 초기 스타트업은 창업자의 스토리와 비전이 핵심이다.

텀블벅의 창업자: 텀블벅의 창업자가 갑작스레 사임 의사를 밝혔다. 급하게 나를 포함하여 김동환 대표 및 인사 담당자까지 총 3명이 텀블벅의 경영을 맡게 되어 을지로에 있는 텀블벅 사무실로 출근하게 되었다. 인수 후 공식적인 자리에서 처음 만나게 된 염재승 대표의 첫인상은 스타트업 창업자라기보다 신진 예술인에 가까웠다. 뒤로 넘긴 구불거리는 긴 머리와 보기 좋게 마른 몸에서는 예술인 특유의 어떤 단호함 같은 것이 느껴졌다. 그가 가진 섬세한 완벽주의자의 면모가 회사의 굵직한 제도부터 직접 짠 코드 한 줄에까지 녹아 있었다. 초기부터 함께 일해 온 멤버들의 성향도 이와 비슷했다. 전반적으로 친절하고 부드러웠으며, 때로 지나치다 싶을 정도로 타인을 배려하는 언행이 회사 문화 전반에 자리했다. 10년 차를 맞이한 스타트업이 이토록 일관된 문화가 있고, 초기부터 함께한 멤버들이 여전히 주축을 담당하고 있는 경우는 생각보다 많지 않다. 텀블벅의 창업 비전이 사람들의 공감과 내면의 동기를 불러일으키고, 창업자의 인간적인 매력이 사람들을 끌어들였기 때문이라고 생각한다.

창업자들은 자신의 개인적인 꿈이 위대한 기업을 세우고 세상을 바꿀 것이라 믿을 만큼 미친 사람들이다. 연쇄 창업자 노정석 대표는 ‘한 명의 강력한 ‘또라이’와 그 ‘또라이’를 추종하는 소수의 팀원이 있는 회사에 투자한다’는 원칙을 가지고 있다고 한다. 결국 창업자는 전략적이거나 이성적이거나 합리적일 수 없다. 물론 전략 컨설턴트나 개발자 출신의, 냉정하고 이성적인 성향의 창업자도 있다. 그러나 그들을 움직이는 큰 동기는 열정과 충동이다. 합리성은 그들의 훌륭한 무기가 아니다. 따라서 창업자의 의사 결정을 합리적으로 만드는 조력자인 ‘기업가형 인재’의 역할이 중요하다. 여기서 말하는 기업가형 인재는 소위 C-level이나 경영진만을 이야기하는 것은 아니며, 핵심 멤버로서 오너십을 가지고 주도적으로 업무를 수행하며 탁월한 역량으로 스타트업을 성장시키는 구성원 전반을 의미한다. 스타트업은 이 기업가형 인재들이 어떤 중추적 역할을 담당하는지에 따라 성공 여부가 결정된다.

참고로 창업자는 매일 빠듯한 일정으로 엄청난 양의 미팅을 소화해 내며 다양한 사안에 대해 짧은 시간 동안 공유를 받는다. 복잡한 문제에 관해 보고서 몇 페이지에 의지해 의사 결정을 내리는 경우도 많다. 이런 상황적 제약으로 인해 창업자는 때로 잘못된 의사 결정을 내릴 수도 있다. 이때 기업가형 인재의 역할은 무엇일까? 단순히 생각하면 창업자의 충동적이고 비합리적인 의사 결정을 바로잡는 것이라고 생각할 수 있지만, 그런 식의 단순한 견제 관계 설정으로는 결코 시너지를 낼 수 없다. 창업자가 신념을 가지고 과감하게 결정을 내릴 때 기업가형 인재가 해야 할 역할은 리스크 헤징이다. 창업자가 내린 의사 결정과 그가 추구하는 방향성이 회사의 존속을 위태롭게 한다고 판단되면 그것을 더 나은 방향으로 돌려야 한다. 이는 창업자의 과감한 시도를 막는 것과는 다르다. 리스크 분석을 통해 위험 요소를 최소화하는 방향으로 전략을 선회하거나, 혹은 특정 조건을 먼저 선결하고 나서 시도하는 등 시점과 조건을 조정하여 의사 결정을 고도화하고 개선하는 일련의 활동을 의미한다.

창업자인가, 기업가형 인재인가?: 성공하는 스타트업은 창업자만큼이나 기업가형 인재의 역할이 중요하다. 이러한 사실은 스타트업계에 있는 우리에게 다음과 같은 질문을 던진다. “나는 창업자인가, 기업가형 인재인가?” 그런데 이는 양자택일의 문제라기보다는 스펙트럼상의 위칫값에 관한 것이고, 현재 나의 포지션과 관계없이 내 역량이 지향하는 방향성이다. 즉, 창업자이면서 기업가형 인재에 걸맞은 역량을 보유한 사람도 있고, 기업가형 인재이면서 창업자로서 더 적합한 역량을 가지고 있을 수도 있다. 중요한 것은 내가 현재 어떤 위치에 있으며 어떤 역량과 잠재력을 가지고 있는지를 이해하고 그것을 옳은 방향으로 발전시켜 나가는 것이다. 나 역시 비(非)창업자로서 스타트업에 뛰어들면서 기업가형 인재로 성장한 경우다. 사실 나에게 “왜 직접 창업하지 않으세요?” 하고 묻는 사람들이 많다. 어떤 투자 심사역은 창업만 하면 첫 번째 투자를 하겠다고 창업을 종용하기도 했다. 그러나 이렇게 스타트업에서 일하면서 역량을 키우고 성장하며 다양한 경험을 하는 지금이 즐겁다. 충분히 역동적이면서 주도적이고 도전적이다. 나는 스타트업에서 일하며 창업자를 돕는 역할이 내게 잘 맞는다는 것을 깨달았고, 그래서 기업가형 인재로서 역량을 키우고 성장해 나가는 것에 대부분의 시간과 자원을 투입했다.

성공적인 스타트업에는 창업자에 준하는 역할을 하며 주도적으로 회사의 성장을 이끌어 내는 기업가형 인재가 도처에 있다. 이들은 종종 퇴사 후 창업을 하기도 하지만, 더 많은 경우 실력을 쌓아 자신의 역량을 펼칠 수 있는 기업과 필드에 가서 다시 탁월한 기업가형 인재로서 눈부신 성과를 낸다. 이 길에는 많은 장점이 있다. 창업자는 일단 기업을 세우고 나면 다른 기업을 선택할 수 없지만, 기업가형 인재는 자신에게 맞는 산업이나 조직 구조, 문화를 가진 기업을 자유롭게 선택할 수 있다. 자신의 커리어 목표에 맞는 역량과 스킬을 갈고닦기 위해 특정 기업과 조직에 합류해 성장해 나갈 수도 있다. 무엇보다 기업가형 인재는 적절하게 리스크를 감수하면서 성공률을 극단적으로 높일 수 있다. 만약 창업을 한다면 평균적으로 30% 미만으로 생존하겠지만, 기업가형 인재는 그보다 훨씬 더 큰 확률로 역량을 키우고 성장해 나가며 고연봉과 스톡옵션의 혜택까지도 누릴 수 있다.

하버드대학교의 티머시 버틀러는 기업가형 인재 수천 명을 조사하고 인터뷰하면서, 이들을 향한 고정 관념을 뒤엎는 몇 가지 공통점을 발견했다. 우선 기업가형 인재들은 창업자들과 달리 위험을 선호하지 않는다. 다만 위험을 좀 더 편하게 받아들인다. 필요한 경우에는 위험을 감수하며 이로 인해 지나치게 고민하거나 걱정하지 않는다. 전반적으로 불확실성을 보다 능숙하게 다루며, 새 경험에 대해 개방적이다. 호기심이 많고 학습 욕구가 뛰어나 잘 모르는 영역에도 두려움보다는 흥미를 더 느낀다. 또한 이들은 권력욕이 많은 사람들이 아니었다. 즉, 하급자에게 존경을 요구하거나 권위를 기반으로 명령을 내리는 것을 좋아하지 않았다. 오히려 이들은 완성된 결과물에 대한 통제력을 갖고 싶어 했다. 이들에게는 프로젝트, 제품, 계획 등을 주도하는 것이 가장 큰 동기 부여 요소였다. 주인 의식이 필요한 상황에서 더 뛰어난 능력을 발휘하고, 이기심과 탐욕이 아니라 ‘가치 있고 유용한 것을 만들었다’는 자부심을 느끼기를 원한다. 또한 기업가형 인재는 창의력이 특별하게 뛰어나지는 않았다. 그 대신 이들은 탁월한 설득력이 있었다. 합리적인 근거를 가지고 사람들을 설득하고 따르게 한다.

반면 퍼스트 펭귄인 창업자의 필승 전략은 과단성이다. 특히 초기 데스 밸리를 지나 다음 단계로 넘어간 스타트업 창업자들은 생존 편향의 수혜자들이다. 이들이 내린 과감한 의사 결정과 전략적 결단은 결과적으로 ‘옳은 것’이 되었고, 이것은 창업자들이 가진 긍정적 환상을 더 강화하는 효과를 가져온다. 이로 인해 창업자의 비전을 추종하는 멤버들과 조직 전반에 기분 좋은 낙관이 학습된다. 그래서 초기 스타트업에는 일종의 종교와도 같은 컬트 문화가 생성되는 경우가 많은데, 이런 문화는 스타트업에 필연적으로 찾아오는 역경의 시기들을 이겨 낼 수 있는 힘의 근원이 되어 준다. 스타트업처럼 실패 가능성은 크지만 기댓값이 큰 시장에서는 이런 창업자의 긍정적 환상이 이기는 전략인 것이다. 결국 창업자는 비합리적인 과단성을 가지고 결과적으로 합리적인 선택을 하게 된다. 그렇지만 바로 이들의 비합리성이 때로는 문제가 되기도 한다. 마셜 골드스미스의 책 가운데 《당신을 여기까지 끌고 온 그것이 다음 단계로 넘어가게 해 주지는 않는다》라는 책이 있다. 이 제목처럼 창업자를 생존과 성공으로 이끌었던 긍정적 환상이 다음 단계로 넘어서는 데는 역으로 걸림돌이 되기도 한다. 특히 스타트업 창업자는 매 성장 단계마다 맞닥뜨리는 변화의 속도가 매우 빠르다. 그렇다면 어떻게 이 딜레마를 풀 수 있을까? 나는 창업자와 기업가형 인재의 균형과 협업이 이에 대한 해답이라 생각한다.

모든 퍼스트 펭귄은 두 번째가 필요하다

스티브 잡스의 두 얼굴: IT 업계와 스타트업을 통틀어서 스티브 잡스만큼 많은 추종자를 거느리고, 여러 사람에게 영감을 불러일으키는 인물은 없는데, 그에 대한 인물평은 나뉘는 듯하다. 하나는 독선적이고 고집 세며 자기도취적인 독재자다. 예로 그는 엘리베이터에서 만난 직원에게 “회사에서 하는 일이 뭐냐?” 하고 묻곤 했다. 직원이 답을 하면 “그 일이 회사에 어떤 기여를 하고 있는가?” 하고 다시 질문했고, 직원이 대답을 제대로 하지 못하면 그 자리에서 직원을 해고했다. 다른 한편으로 잡스는 제품 개발 및 디자인에 있어 섬세한 감성과 창의적인 관점을 가지고 팀원들로 하여금 최상의 수준을 추구하도록 독려하는 혁신과 창의의 아이콘이다. 그의 주도하에 세상에 나온 아이팟과 아이폰, 아이패드 시리즈는 애플을 글로벌 시총 1위 기업으로 자리 잡게 하는 데 주요한 역할을 했다. 그리고 애플의 주요 경영진은 그와 함께 일한 경험을 “가장 행복하고, 최고로 창의적이고 즐거웠던 시절”로 기억한다.

사람은 누구나 여러 가지 면이 있겠지만, 그에 대한 두 가지 인물평은 너무 극단적이어서 이를 통합적으로 보는 것이 쉽지 않다. 그런데 이 차이는 사실 시간 차이에서 온다. 스티브 잡스가 자신이 창업한 애플에서 해고되고 다시 창업한 넥스트(NeXT)에서 상업적인 성공을 거두지 못했던 시절부터, 망해 가던 애플의 CEO로 다시 복귀하는 12년간 그에게 중대한 변화가 있었다.

창업자의 딜레마: 이제 앞서 묘사했던 스티브 잡스의 양면적 면모를 통합해보고자 한다. 그는 독재자적인 리더십을 기반으로 자신의 영감과 창의성을 마음껏 발휘해서 성공한 것이 아니라, 바로 그 편협함과 아집 때문에 자신이 가진 기회를 거의 날려 버릴 뻔하고 스스로 창업한 회사에서 쫓겨나기까지 했다. 하지만 픽사를 성공적으로 월트디즈니에 매각하여 천문학적 수익을 거둔 잡스는 달라졌다. 다양한 관점의 창의적인 아이디어들이 경쟁하며 최선의 결실을 이끌어 내는 리더십을 경험했다.

물리학자이자 창업자인 사피 바칼은 잡스가 픽사 팀과의 경험을 통해 조너선 아이브와 같은 ‘예술가’뿐만 아니라 팀 쿡 같은 운영 탁월성이 뛰어난 ‘병사’를 똑같이 사랑하는 법을 배웠다고 말한다. 잡스는 자신이 잘 모르는 분야를 인정하고 받아들이며 참모진의 말을 듣는 법을 배웠고, 자신의 기준으로는 허용하지 않았던 부분까지도 받아들일 수 있게 되었다. 사실 창업자들은 자신의 배경이나 경험에 따라 더 중요하게 생각하는 부서나 기능이 있기 마련이다. 한 예로 뤼이드의 장영준 대표는 미국 메릴린치에서 인턴으로 일했다. 그래서 금융에 대한 이해도가 높아졌고 실제 창업을 해서도 대표로서 자신의 역량과 역할을 투자자 관계 유지 및 펀딩 등의 IR(Invester Relations) 활동이나 기업 가치를 높이는 부분에 집중했다. 그리고 쿠팡의 김범석 대표는 창업 전 전략 컨설턴트로 일했으며, 쿠팡의 큰 전략적 방향성을 창업 초기부터 수립하여 IPO(Initial Public Offering, 기업 공개)까지 추진력 있게 밀고 간 전략통이다.

한편 백패커의 김동환 대표는 창업 전 다음커뮤니케이션을 거쳐 스타트업인 인사이트미디어에서 일본 지사장까지 하면서 모바일 기획 및 마케팅 분야에서 역량을 쌓았다. 그는 백패커 창업 후 초기 3년간 투자 유치가 어려웠던 시기에 이러한 역량을 발휘하여 총 24개의 유료 앱을 론칭했으며, 총 80만 다운로드를 기록했다. 이 중 수면을 도와주는 굿슬립으로 애플 선정 ‘2013년 최고작’ 유료 앱 1위에 오른다. 이때 확보한 자금뿐 아니라, 다양한 앱을 론칭하면서 쌓은 모바일 기획 역량과 마케팅 노하우가 현재 주요 서비스인 아이디어스를 성공적으로 운영하는 데 주요한 기반이 되었다고 생각한다.